《雨霖铃》是柳永的代表作之一，以寒蝉凄切、对长亭晚的秋景作为背景，通过深沉的离愁别绪，表达了作者与情人离别的痛苦与无奈。全词以秋景为媒介，通过描绘秋景的萧瑟与凄凉，烘托出离别的悲凉与不舍，令人读之不禁动容。
词的上片，以寒蝉凄切开头，用声音来描绘秋景的萧瑟，接着以“对长亭晚”点明离别的地点和时间，进一步渲染了离别的悲凉氛围。接着，“都门帐饮”描绘了离别的场景，通过“无语凝噎”这一细节，表达了离别的痛苦与无奈。整个上片，通过描绘秋景和离别场景，将离别的愁绪表达得淋漓尽致。
词的下片，以“念去去”开头，表达了作者对离别后未来的忧虑和不安。接着，“经年”二字，表达了作者对离别后时光的感慨，而“纵使”则表达了作者对未来的无奈和无力。整个下片，通过对未来的忧虑和感慨，进一步加深了离别的愁绪。
《雨霖铃》的语言优美，情感真挚，通过描绘秋景和离别场景，将离别的愁绪表达得淋漓尽致。词中的语言也富有音乐性，读起来朗朗上口，令人回味无穷。
此词调属双调，一百零三字，基本上为七字句，但亦有三字句、四字句、六字句和八字句。双调慢词《雨霖铃》，一百零三字，亦属“相当于字数体”，各家句读，颇有出入。这首词的结构，先写别前情景，次写别时情景，再写别后情景。全词起伏跌宕，声情双绘，是柳永的杰作，也是宋元时期流行的新声。
起首“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟的秋天，地点是汴外的长亭，具体时间是雨后一个阴冷的傍晚。这是柳永词中的经典环境描写之一，雨后长亭，暮色苍茫，蝉声凄切，冷意阵阵。个中情景，令人沮丧，为全词定下了基调。
“都门帐饮”是写离别的情景。在门外设帐宴饮，是古人饯行的习俗。“无语凝噎”写词人自己离别时的感受。与情人泪眼相看，千言万语都噎在喉间，说不出来。这一情节，看似寻常，然而事实上，许多与情人依依惜别的场合，语言是最艰难的事。这种“执手相看泪眼，竟无语凝噎”的情景，读者并不陌生，却不如柳永这般描摹得深刻细腻。
下片写别后思念。词作先讲“念去去”，是从今以后，只怕是要离多会少了，再难重见了。这是设想的未来，是虚写，然而却正是自己情思的极重处，柳永将它提掇出来，用“此去经年”四字，表明了两人一生中的漫长的别期。再讲“纵使”，“风情”二字，总括了相爱的美好情事。这与“念去去”两句，构成了一个先肯定、后否定的句式，增加了词情表达委婉曲折的情致，这是柳永的善于遣词造句的一个特色。“便纵有千种风情，更与何人说？”用问句作结，使得词情大放，直抒胸臆，而出。
这首词写离愁别恨达到了情景交融的地步，词中或直抒胸臆，或借景抒情，或以具体场面来表现，艺术手法略同于北宋晏殊的《鹊踏枝·搭柳栏干长檞寄征鞍》，只是词笔略为缠绵。全词以悲痛的调子，唱出了缭绕的离愁，凄婉的红巾翠袖，在暮秋晚雨中，为两人别后的命运，洒下无尽的相思泪。