赢得青楼薄幸名的上一句是“十年一觉扬州梦”。
杜牧的《遣怀》是一首感叹身世、抒发激愤的古诗。全诗如下：
落魄江湖载酒行，
楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，
赢得青楼薄幸名。
下面是对这首诗的赏析：
首句“落魄江湖载酒行”，写自己游宦生涯所经历的江湖风尘。一个“落魄”，包含了多少甘苦在内的难言之情！作者以“江湖载酒行”来补充“落魄”二字，在自谓“落魄”时冠以一个“江湖”来加以修饰，含有“飘泊无依、自由自在、不受羁绊”之意，与“落魄”之间似有一种之意。这样的无羁羁绊，倒使他能“载酒行”痛饮于扬州，过着放浪形骸的生活。
次句“楚腰纤细掌中轻”，运用了一个典故。据《韩非子·二柄》载，楚庄王时，有人宠妹妣（即“掌中”），“腰如束素，舞衣若云，为楚宫之冠”，人皆谓之“妩媚，若垂柳矣”，“庄王以为妇，宠甚”。后来，越国大夫文种将西施献给吴王夫差，吴王大悦，“筑馆以示诸女，内西施于馆，宠甚矣。文种、伍子胥相与谋，日夜工，为作台榭，极丽靡之观，以乱其政。吴王果大起师，与越战于五湖（今太湖）而覆其师，遂栖于姑苏台下。三年不去，因蜀人箇者进，乃去之。吴王荒于叔妣、西施而不问政事，七年后，越兵临于境，乃寤而欲战。左右曰：‘吴王好剑客。’乃饰以献于吴，吴大悦。与越战而大败，乃至于亡。吴王亡身杀于姑苏之上。”杜牧在这里运用这个典故，意在说明，纵情美色，酒色，正是亡身败家、取败辱身之由。这既是对自己“十年一觉扬州梦”的追悔，也是对“楚腰纤细掌中轻”的否定。
第三句“十年一觉扬州梦”，是对“落魄江湖载酒行”和“楚腰纤细掌中轻”的概括，并点明这感慨是追述十年往事之辞，这“十年”指从“故国十年一别后”的“十年”中减缩而来。“一觉”两字尤妙。俗话说，人生大梦，谁能先觉？作者却以“觉悟”之辞，覆盖“十年往事”，此中甘苦，可想而知。这与李白“浮生若梦，为欢几何？”的意旨相同。
第四句“赢得青楼薄幸名”，作者对此似乎没有什么遗憾感，言语之间，倒有一种嘲弄之意。这大概与他素怀“济时忧国”的抱负，而实际又无法施展，感到一种愤慨有关。作者巧借“薄幸”一词，似乎对自己有所谴责，但更多的却是嘲弄之意。
此诗通篇叙事、议论，在变化多端的行文中，表现出诗人极度的愤慨与嘲弄之意。首句写“落魄江湖”，次句写“楚腰纤细”，故国十年一别”，故国指长安，暗切诗人十年前在长安应试举，留连于曲江芙蓉园，与歌女为伍的生活。诗人把这一段生活称为“扬州梦”，显然含有“十年一觉”所包括的追述、惋惜、嘲弄之意。而“赢得青楼薄幸名”一句，则是对“扬州梦”的否定，也是对自己曾以浮艳为务的否定。全诗以“十年一觉扬州梦”为转折，前写对“扬州梦”的否定，后写对“赢得青楼薄幸名”的否定，既批判了他人，也嘲笑了自己。
这首诗所表达的思想感情相当复杂。诗人似乎是在追怀昔日的一段旧情，又似乎在慨叹身世，寄寓着兴亡盛衰的感慨。妙在诗中最后一层意思，既是自嘲，又是抱怨，既是自我嘲慰，又是自我嘲惜。在追述往日的时候，诗人心中交织着悔恨、感慨、嘲弄、愤慨等各种感情。诗的语言自然清新、平淡质朴，但却含有丰富深厚的生活内容和不尽的人生感慨。诗人把对“扬州梦”的否定，巧妙地同诗人自己的平生遭际联系起来，因而具有更为普遍的意义。