《别董大二首》是高适与董大久别重逢，经过短暂的相聚后，又各奔他方的作品。送别的对象是董庭兰。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。董庭兰正是当时有名的七弦琴师。这样一位身怀绝技的音乐家，却不得不在寂寞中沉沦，最后以布衣终老。高适与董大久别重逢，经过短暂的相聚，又各奔他方，不知何日才能再相见，当时，诗人很可能是处于不得志的时候。通过对董大留别赞美，表现了诗人对友人深厚的情谊，也写出了诗人对生活的乐观态度。全诗两片。前片写送别情景，后片写离别后情景。此诗的首句“千里白日曛”，用“千里”强调董大离别的路途之遥，用“白日曛”强调送别时的苍茫景象。这样的白描的写法更宜于表达诗人内心的感受。在如此壮阔又萧索的秋天背景之下，高适与董大又将要分手，离情自然是不同于一般送别的。 “北风吹雁雪纷纷”写送别情景更为具体，把“送别”时的气候写了出来，漫天大雪中，群雁北归，惆怅悲伤，难舍难分之情自见。 “莫愁前路无知己，天下谁人不识君？”这两句是对董大的劝慰。此处董大指董庭兰，是盛唐开元、天宝时期的著名琴师，其艺术成就很高，然而不得志，浪迹天涯。诗人借董大自比，然而自己亦如董大一样，不得志，处处受排挤，可谓知音难觅，所以此处有“莫愁前路无知己”的劝慰。又身为才华横溢的诗人，尽管宦海浮沉，也不缺“天下谁人不识君”的自信，高适怀着悲酸别离的情绪，写给友人董庭兰用以壮行色的诗歌。
首两句苍茫的阔大境界，为全诗奠定了基调。描写景物，抓住“”“白日”“北风”“雁”等富有特色的初冬时节的事物，绘出一幅北国莽莽苍苍的黄昏送别图。此时的送别情景，令诗人联想到友人浩荡红尘之中的不易处境，体验到失意之后的艰辛。这两句写送别情景，仍紧扣“”“白日”“北风”“雁”等景物，高适在送别友人董大时也表现出一种豪迈情怀。表现出诗人自己鄙薄世俗的豪情，又与友人振奋的精神相通，从而构成一个雄浑壮阔的元二赴安西图景。
后两句“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”，是对董大的劝慰。此处董大指董庭兰，生卒年不详，盛唐开元、天宝时期的著名琴师，据载身怀绝技，多年参加唐玄宗宴请。杜位高适，也有多年交往，关系不错。然大诗人李白、王昌龄、祖咏等都与他有交往，并有诗歌唱和。如《唐才子传》记载：“少写文，尤为七弦琴名动京师”，当时向子期也特别赏识庭兰。尽管诗人在其前向子期写《别董大二首》中有“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”的劝慰，但此处更显得激励，也显得脱俗。因为此时的高适也很不得志，到处浪迹天涯，自比于董庭兰，但仍不失“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”的乐观，确实难能可贵。
此诗以其亲切感人的肺腑之言，鼓舞了失去生活的希望的董大，董大也是一个豪爽重情的知己。高适也并未因失意而消沉，从“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”来看，他仍然好施慷慨，情操高洁，由此也可见高适的情怀。此诗与前首相同，仍然“悲而不伤”，它并不是一味地黯然销魂，相反却是慷慨高歌。这不单单是诗人内心世界的反映，同时也是盛唐气象的反映。
高适是一个善于描写壮阔景色的诗人，他的送别诗也大多写得气势磅礴，格调雄浑，与别诗较多的感情细腻、画面柔和而优美形成鲜明对照。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。”此句又包无限的祝福和激励，意思为：不要发愁前面的道路上没有知己，看天下哪个人不知道你啊！是对朋友的宽慰。前因“相知无绝期”一语，说明“莫愁”。此句从直抒胸臆笔调转为曲折迂回，其实却是借曲取直，把感情推送向更深远处，足以让董大感动和振奋。
《别董大二首》是高适在送别友人董大时所作，通过描绘送别的场景和情境，表达了诗人对友人的深情厚谊和乐观的人生态度。全诗语言简练，情感真挚，意境深远，具有很高的艺术价值。